Der in Berlin geborene Linksfuß genoss seine fußballerische Ausbildung bei Energie Cottbus sowie dem FC Schalke 04, ehe er im Juli 2018 zu Heracles Almelo in die niederländische Eredivisie wechselte. Nach zwei erfolgreichen Jahren in den Niederlanden zog es den ehemaligen U20-Nationalspieler zu Champions League-Starter Atalanta Bergamo nach Italien. Für die "Bergamaschi" verzeichnete Czyborra allerdings nur einen Einsatz und wurde zur Rückrunde der Saison 2019/20 per Leihgeschäft zu Serie A-Konkurrent Genua CFC transferiert. 19 Einsätze und zwei Tore später zog der 'Cricket and Football Club' die Kaufoption und der Linksverteidiger wurde im Sommer 2021 fest verpflichtet. Nach Leihgeschäften in die deutsche Bundesliga zu Arminia Bielefeld sowie in die Eredivisie zu PEC Zwolle unterschrieb der 25-Jährige am Donnerstagabend einen Leihvertrag beim Tiroler Bundesligisten und wird somit bereits am Freitag bei der Saisoneröffnung gegen Olympique Lyon mit der Rückennummer 25 präsentiert.

Stefan Köck (Manager Sport) über das Leihgeschäft: "Lennart ist im besten Fußballeralter und hat eine beeindruckende Vita vorzuweisen. 44 Einsätze in der Eredivisie in den Niederlanden, 18 Einsätze in der Serie A in Italien sowie vier Einsätze in der deutschen Bundesliga sprechen für sich. Wir sind extrem glücklich, die Linksverteidiger-Position mit Lennart bestmöglich besetzt zu haben und freuen uns auf die gemeinsame Zeit. An dieser Stelle wollen wir uns auch bei Genua CFC für die perfekte Abwicklung des Leihgeschäfts bedanken."

Lennart Czyborra über seine erste Station in Österreich: "Die ersten Eindrücke waren echt positiv. Die Kabine hat mich gut aufgenommen und ich wurde super empfangen. Es macht bislang extrem viel Spaß und ich freue mich auf das Jahr hier in Tirol."